Una “leggenda” afferma come San Luca sia stato anche un pittore, soprattutto di icone mariane. Questa tradizione è fiorita in Oriente nel VI secolo, quando un autore cristiano affermò che da Gerusalemme era stato inviato a Costantinopoli un ritratto della Madre di Gesù dipinto dall’evangelista e denominato della Hodigítria, che divenne il prototipo delle icone lucane diffondendosi tra Oriente e Occidente a partire dall’VIII secolo. La leggenda di S. Luca, pittore della Vergine ci viene tramandata dal monaco Gregorio del monastero di Kykkos nel Racconto sulla venerabile icona della Nostra Santissima Signora e sempre Vergine Maria del 1422. Vi si narra che Maria, consapevole del talento artistico di S. Luca e desiderosa di lasciare alle generazioni future un’immagine di sé e del Figlio, gli chiedesse di farle un ritratto: «San Luca per prima cosa cercò la tavola su cui dipingere e ricevette la più adatta da un giovinetto dalla carnagione chiarissima sulla piazza del mercato di Gerusalemme senza doverla pagare ma semplicemente chiarendo lo scopo a cui era destinata. Dopo aver a lungo digiunato e pregato Luca dipinse la Vergine Hayosoritissa o Advocata (ovvero la Madonna, sola, che intercede presso Dio per la salvezza dell’umanità). Maria risultò dispiaciuta poiché nell’immagine le veniva negata la gioia di avere con sé il Figlio. Luca allora tornò al mercato per trovare un’altra tavola per un altro ritratto. Di nuovo incontrò il giovanetto dalla pelle candida che gliene offrì due e gli rivelò di essere l’arcangelo Gabriele inviato da Dio a portare quelle tavole non tagliate da mano d’uomo. San Luca a questo punto realizzò due ritratti di Maria: l’Odighitria (ovvero la Vergine che tiene sul braccio sinistro il bambino e con la mano destra lo indica come via di salvezza per l’umanità) e l’Eleusa (ovvero Madonna della tenerezza perché Maria in un gesto affettuosamente materno accosta la sua guancia a quella del Bambino, sorretto con la mano destra). Maria accolse le immagini con piena soddisfazione. Poco dopo avvenne la sua Dormizione e il Transito».
Prima di morire però Luca avrebbe realizzato altre immagini della Vergine in numero imprecisato.
